manchester united babytøj investeringsfonden ledet af Gustavo Aribas – agenten brugte omkring 12 millioner euro for at få ham ud af Boca Juniors i slutningen af 2015. West Ham’s tilbud var dog mindre end 12 millioner euro investeret, og alternativet var at låne ham i en sæson. Calleri efterlod gode minder på São Paulo, hvor han spillede 31 optrædener og scorede 16 mål. Han
havde ni i Libertadores og sluttede som turneringens topscorer med et mål mere end Ismael Sosa og Marco Ruben.
Den argentinske angriber Jonathan Calleri scorede ikke et enkelt mål i en West Ham-skjorte og blev endda nedjusteret til fodbold butik U23-holdet.